Dostat se do Montepulciano vlakem zahrnuje několik přestupů, jelikož přímo ve městě vlaková stanice není. Nejbližší stanice jsou Chiusi-Chianciano Terme a Montepulciano Stazione, která leží asi 10 Km od samotného města. Z měst jako jsou Rím, Florencie, nebo Milán je možné se vlakem dostat do Chiusi, odkud je nutno pokračovat autobusem nebo taxi.
Po příjezdu na stanici Chiusi-Chianciano Terme je k dispozici několik autobusových spojení směřujících do Montepulciano. Autobusové linky jsou provozovány společnostmi jako LFI (La Ferroviaria Italiana) a Tiemme, které nabízejí pravidelné spojení s centrem města. Cesta autobusem trvá přibližně 30 minut a poskytuje úžasný výhled na toskánskou krajinu.
Montepulciano je známé svým historickým centrem, které je ideální pro pěší turistiku. Po příjezdu doporučujeme využít místní taxi služby nebo městské autobusy pro přesun do centra, kde začínají všechny hlavní turistické atrakce. Vzhledem k charakteru města, které je situováno na vrcholu vápencového kopce, je prozkoumání nejlepší pěšky.
K začátku objevování města doporučujeme návštěvu Piazza Grande, historického srdce Montepulciano, které je obklopeno renasancními budovami a nabízí nezapomenutelný výhled na okolní krajinu. Odtud můžete pokračovat k prohlídce místních vinoték, kde ochutnáte slavné víno Vino Nobile di Montepulciano.